GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Silylen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Silylen</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Silylen

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>H<sub>2</sub>Si

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Silylen</b> ist eine instabile <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Silicium" title="Silicium">Siliciumverbindungen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Silylen ist durch Kondensation von Spuren von <a href="Silicium" title="Silicium">Silicium</a>-Atomgas (gewinnbar durch Erhitzen von Silicium auf ca. 1400 °C im Hochvakuum) und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> zusammen mit viel <a href="Argon" title="Argon">Argon</a> auf 10 K kalte Flächen gewonnen werden. Hierbei reagieren die »heißen« Si-Atome im Triplett-Zustand (3P-Zustand) während ihrer raschen Abkühlung mit den H<sub>2</sub>-Molekülen unter Bildung von angeregtem <a href="Triplett" class="mw-disambig" title="Triplett">Triplett</a>-Silylen 3 SiH<sub>2</sub> (3B1-Zustand), das teilweise nochmals Wasserstoff unter Bildung von <a href="Monosilan" title="Monosilan">Monosilan</a> addiert, teilweise in Singulett-Silylen 1 SiH<sub>2</sub> (1A1-Grundzustand) übergeht. Letzteres ist in der Tieftemperaturmatrix bei 10 K metastabil. Beim Erwärmen reagiert es mit ebenfalls gebildetem Monosilan unter α-Addition zu <a href="Disilan" title="Disilan">Disilan</a> bzw. mit sich selbst unter <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> zu Polysilylen (SiH<sub>2</sub>)<sub>x</sub>, wie zum Beispiel Disilen H<sub>2</sub>Si=SiH<sub>2</sub>.<sup id="cite_ref-HoWi_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die knapp unterhalb 300 °C einsetzende Disilan-<a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> (Ea = 203 kJ mol−1) führt zunächst zu Silylen, das sich in Si-H-Bindungen einschiebt (zum Beispiel <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Si2H6 + SiH2 -> Si3H8}}}">

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Si2H6 + SiH2 -> Si3H8}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3efa06a1f23cfdfb73c6a67e934ad3775b9c01b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:24.255ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Si} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {SiH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Si} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}}}" loading="lazy"></span>).<sup id="cite_ref-HoWi_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Si2H6 -> SiH4 + SiH2}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/dc412d672a580af313648a915606938757f93c88.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:23.201ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Si} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {SiH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {SiH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Die Verbindung wurde auch bei der UV-Photolyse von <a href="Phenylsilan" title="Phenylsilan">Phenylsilan</a> PhSiH<sub>3</sub> spektroskopisch nachgewiesen. Es entsteht auch bei der Thermolyse von Methyldisilan.<sup id="cite_ref-Steudel_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Steudel-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Silylen weist einen nichtradikalischen <a href="Singulett" class="mw-redirect" title="Singulett">Singulett</a>-Grundzustand auf (beide Moleküle sind als 6-Elektronenspezies in Übereinstimmung mit den Walsh-Regeln gewinkelt (92.8°)).<sup id="cite_ref-HoWi_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

<p>Ähnlich thermolabil wie das Silylen und seine anorganischen Derivate (wie zum Beispiel SiHalogen<sub>2</sub>) sind dessen organische Derivate SiR<sub>2</sub> (gleiche oder ungleiche Organylgruppen bzw. ein organischer, ein anorganischer Rest). Sie können gemäß <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {R2SiXY -> SiR2 + XY}}}">

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {R2SiXY -> SiR2 + XY}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/48139f82977155b4985d4a0a70f8881e8e08fdae.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:24.317ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {R} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SiXY} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {SiR} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {XY} }}" loading="lazy"></span> durch thermische oder photochemische α-Eliminierungsreaktionen als Reaktionszwischenprodukte erzeugt werden. Allgemein werden diese als Silylene bezeichnet.<sup id="cite_ref-HoWi_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-HoWi-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Mit sperrigen Substituenten ist es aber in neuerer Zeit gelungen, zahlreiche bei 25 °C beständige Silylene herzustellen.<sup id="cite_ref-Steudel_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Steudel-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-HoWi-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-HoWi_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-HoWi_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-HoWi_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-HoWi_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Arnold F. Holleman und Nils Wiberg: <cite style="font-style:italic">Kapitel XV. Die Kohlenstoffgruppe (»Tetrele«)</cite>. De Gruyter, 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1515/9783110495850-017">10.1515/9783110495850-017</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silylen&rft.au=Arnold+F.+Holleman+und+Nils+Wiberg&rft.btitle=Kapitel+XV.+Die+Kohlenstoffgruppe+%28%C2%BBTetrele%C2%AB%29&rft.date=2016&rft.doi=10.1515%2F9783110495850-017&rft.genre=book&rft.isbn=9783110495850&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Steudel-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Steudel_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Steudel_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ralf Steudel: <cite style="font-style:italic">Chemie der Nichtmetalle: Von Struktur und Bindung zur Anwendung</cite>. Walter de Gruyter, 2008, ISBN 978-3-11-021128-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>279</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=h6oxzQ8eRKwC&pg=PA279#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Silylen&rft.au=Ralf+Steudel&rft.btitle=Chemie+der+Nichtmetalle%3A+Von+Struktur+und+Bindung+zur+Anwendung&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783110211283&rft.pages=279&rft.pub=Walter+de+Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-04-02" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Silylen&oldid=243686529">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>